Il fut tout d'abord l'assistant du grand peintre James Whistler. Il fait alors de nombreux voyage en France, notamment à Paris et à Dieppe où il s'installe de 1898 à 1905 avant de retourner à Londres. Walter Sickert fut très influencé par la scène picturale française impressionniste et post-impressionniste. Il se lie d'amitié Edgar Degas dont il admire le travail. Il fréquente également Claude Monet, Camille Pissaro, Pierre Bonnard ou Jacques-Emille Blanche. Walter Sickert développe un style très particulier de post-impressionnisme aux coloris sombres et étouffés. 
Il puise son étrange inspiration dans le monde du Music Hall et les lieux interlopes. Il travaille le thème du nu de manière assez provocatrice et transgressive. Il consacre, par exemple, plusieurs tableaux au "Meurtre de Camden town", l'assassinat d'une prostituée qui défrayait alors la chronique. Il place ses nus féminins dans des intérieurs pauvres, souvent sordide. Sa peinture tourne autour des thèmes de l'ennui, de l'incommunicabilité et de la solitude des êtres qui ne sont pas sans évoquer la peinture d'un Francis Bacon ou Lucian Freud. Dans l'entre-deux-guerre, il détourne en les quadrillant des images photographiques de la presse préfigurant le futur travail d'un Andy Warhol, Gerhard Richter ou Chuck Close. 
Il est temps de découvrir l'oeuvre mystérieuse et singulière de Walter Sickert qui fut même soupçonné d'être le fameux Jack l'éventreur !!!